Es una de las poblaciones más antiguas del interior del país. En 1755 Joaquín de Viana (Gobernador de Montevideo) comenzó a poblar y fortificar la bahía de Maldonado que años más tarde, gracias a su clara intuición política, permitió la defensa de una zona vital para los intereses de España. Esto favoreció el desarrollo militar y religioso de la zona; era la segunda ciudad más importante de la Banda Oriental, por su posición estratégica en la entrada del Río de la Plata y por su puerto, amplio y seguro.
Hoy es capital departamental y evoluciona de forma permanente. En ella conviven, nostálgicas reminiscencias del pasado con modernas concepciones arquitectónicas, socio económicas y culturales.

Lugares para visitar

• Plaza San Fernando: Sarandí y 25 de Mayo, recientemente remodelada.
• Peatonal Sarandí: calle semi peatonal y comercial, entre Florida y Dr. Edye.
• Catedral San Fernando: 18 de Julio, frente a la Plaza. Edificio de estilo neoclásico, declarado Monumento Histórico Nacional. Se construyó entre 1801 y 1895. En su altar mayor se ubica la imagen de la Virgen del Carmen, que perteneció al vapor Ciudad de Santander, que naufragó cerca de la Isla de Lobos en 1829.
• Cuartel de Dragones – Museo Didáctico Artiguista: 18 de Julio y 25 de Mayo. Formó parte de las fortificaciones de Maldonado, ideada por el ingeniero Bartolomé Howel en 1771 y finalizada por Rafael Pérez del Puerto en 1797; ese mismo año tomó estado militar en el Cuartel nuestro Prócer, José Gervasio Artigas. El lugar abarcaba 2.500 metros cuadrados de superficie, con construcciones de piedra de sillería y techado de teja.
• Torre del Vigía: Pérez del Puerto y Michelini. Construida cerca del año 1800; tiene 5 metros de lado y 13 metros de altura. Era una verdadera atalaya, utilizada para vigilar la entrada y salida de buques al Río de la Plata.
• Marco de los Reyes: Plaza de la Torre del Vigía. Mármol blanco que se usó en 1752 para establecer el límite entre España y Portugal. En sus caras fueron esculpidas leyendas alusivas y el nombre de los Reyes de la época.
• Cachimba del Rey: continuación 3 de Febrero, casi Bulevar Artigas. El agua de la Cachimba abasteció a la ciudad por muchos años. Según la leyenda, “Quien bebe agua de la Cachimba del Rey, vuelve siempre a Maldonado”.

Museos

• San Fernando: Rafael Pérez del Puerto y Sarandí (Casa de la Cultura)
• Del Títere: 25 de Mayo esquina Sarandí (Paseo San Fernando)
• Colección de Pintura y Escultura Nacional Donación Nicolás García Uriburu: 25 de Mayo y 18 de Julio.
• Regional Francisco Mazzoni: Ituzaingó casi Sarandí.
• Museo de Arte Americano: Treinta y Tres y Dodera (abierto en temporada de verano)
• Del Deporte: Burnett y Acuña de Figueroa.
• Azotea de Haedo: zona residencial de Bulevar Artigas y Mercedes.

Fuente: "Cuatro estaciones" - Guía turística de la Intendencia Municipal de Maldonado.